Eén van de plekken waar uw Caribbean Cruise aanmeert is San Juan. San Juan is de hoofdstad van Puerto Rico en tevens oudste stad in Zuid-Amerika. De bruisende havenstad is belangrijk voor de export van suiker, cement, rum en kleding naar vooral de Verenigde Staten. San Juan heeft een zeer rijke historie waardoor er vele historische gebouwen te vinden zijn die zeker de moeite waard zijn om te bezichtigen. Zo kunt u vanaf uw cruiseschip uitstapjes maken naar onder andere het El Morro-kasteel, het San Kristobal kasteel of La Fortaleza. La Fortaleza is een versterkt kasteel wat nu gebruikt wordt door de gouverneur en staat op de wereld erfgoedlijst van UNESCO.